He does not hesitate to lie.
彼は平気でうそをつく.

I hesitate to say that to him.
あの人にそうは言いにくいよ.

Don't hesitate to ask questions if you don't understand.
分からない時は遠慮なく御質問下さい。

Don't hesitate to ask if you want anything.
欲しいものがあれば遠慮なく言いなさい。

超辞典 医学英和辞典

対訳：シェイクスピア・あらし

対訳：ジューリアス・シーザー